Després de la mort del rei gal·lès, Rhys ap Tewdwr, el 1093, el Baró de Norman, Roger de Montgomery va envair les terres del difunt rei de Gal·les del sud-oest i va reclamar-los per si mateix. Va fer la seva base a Pembroke on va construir un castell sobre un promontori rocós entre el riu Pembroke i la píndola Monkton. Fills de Roger va perdre el castell a la Corona després d'una revolta fallida, i el 1138 el Comtat de Pembroke va ser creada i donat, juntament amb el castell, a Gilbert de Clare. El seu fill Richard "strongbow", Pembroke utilitzat com a base de la qual llançar una invasió d'Irlanda. a la seva mort el 1176 va celebrar els títols de comte de Pembroke i Striguil, senyor de Leinster i justícia major d'Irlanda. Però va morir sense un hereu mascle i el castell revertit a la Corona, que van continuar a utilitzar-lo com un punt de partida ideal des d'on controlar interessos reials a Irlanda.