Un humorista americà, guionista, productor de televisió/cinema, actor i artista. Chappelle va començar la seva carrera cinematogràfica a la pel·lícula Robin Hood: homes a mitges en 1993 i va continuar a l'estrella en petits papers a les pel·lícules el nou Professor, Aire Con i la ratlla blava. El seu primer paper principal en pel. lícula va ser a mitja al forn el 1998. El 2003, va ser àmpliament conegut per la seua sèrie de televisió de comèdia popular esbós, espectacle del Chappelle, que va córrer fins la seva retirada brusca de l'espectacle el 2005. Chappelle és el quaranta-tercer a Comedy Central Presents: 100 Stand-Ups més gran de tots els temps.